Porta Romana è fra le più imponenti porte cittadine: avviata nella sua costruzione nel 1328, per la sua posizione strategica in direzione di Siena e di Roma ha segnato l’ingresso di importanti personaggi storici nel corso dei secoli: basti ricordare l’arrivo dell’Imperatore Carlo V nel 1536. La visita, che prende avvio da via di Gusciana, consente di percorrere un tratto delle antiche mura medievali per accedere poi alla parte sommitale della porta, apprezzandone le peculiarità architettoniche e gli originali scorci sulla città.